作者:张莎莎
引言
苯菌酮(通用名:Metrafenone,实验代号:AC375839,商品名:Vivando)是一种新颖的二笨甲酮衍生物杀菌剂,是植物化学保护领域中一种全新的活性成分,最早于1998年由美国氰胺公司(现属巴斯夫)创制,由德国巴斯夫公司开发,主要用于防治谷类,黄瓜和葡萄等作物的白粉病和眼点病等病害,由于其独特的作用机制而备受关注。2004年开始在欧洲国家登记,2013年苯菌酮的全球销售额达7500万美元,并于2015年底在中国取得了苯菌酮原药及制剂产品的临时登记,2018年巴斯夫欧洲公司在中国获得了苯菌酮原药和制剂的首家正式登记。
作用机理
苯菌酮为二苯酮类杀菌剂,主要通过干扰病原菌孢子萌发时的附着胞的发育与形成,抑制白粉病菌的孢子萌发,控制病害的蔓延。同时苯菌酮可通过干扰极性肌动蛋白组织的建立和形成,使病菌的菌丝体顶端细胞的形成受到干扰和抑制,从而阻碍了菌丝体的正常发育与生长,抑制和阻碍了白粉病菌的侵害,有效地控制白粉病的危害,具有明显的预防和治疗作用。
苯菌酮具有比嘧菌环胺高几倍的杀菌活性,与那些具有二甲基化作用的抑制剂以及苯胺基嘧啶类杀菌剂无交互抗性,可用于谷物类、葡萄、黄瓜、豆类、草莓等作物白粉病的防控,对葡萄白粉病的主要发展阶段均有抑制活性,因此对该病具有保护治疗作用和抗芽孢形成的性质。
合成路线
苯菌酮以2-羟基-6-甲基苯甲酸甲酯为原料,经溴化、水解、氯化反应后,再与3,4,5-三甲氧基甲苯反应制取,如下图所示。
登记情况
苯菌酮早于1998年由美国氰胺公司(现属巴斯夫)创制,2004年开始在欧洲国家登记,目前已在英国、美国、澳大利亚,中国及一些欧盟国家等取得登记。
中国登记:
截止目前,国内只有2个登记证,1个原药,1个复配产品,还无复配产品,具体如下:
美国登记:
欧盟登记:
2007年2月1日,苯菌酮在欧盟正式登记。
澳大利亚登记:
市场前景
鉴于苯菌酮具有独特的作用机制及化学结构,并对白粉病等具有卓著的防治效果,且效果优于嘧菌环胺而引人注目。目前,该剂已在英国、美国、澳大利亚,中国及一些欧盟国家取得登记,但我国仅有2个登记。同时,巴斯夫也在加紧对苯菌酮与其他杀菌剂的混配研究,毫无疑问,苯菌酮在未来或将有不可估量的市场。
参考文献:
刘长令,世界农药大全杀菌剂卷[M]. 北京:化学工业出版社,2005: 314