作者:夏志铭
引言
氟嘧菌酯是拜耳公司于1994年发现的第三代甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,2004年首先在欧洲上市。凭借独特的含氟结构带来的亲脂性和内吸传导性,该产品已在全球30多个国家的40多种作物上登记,用于防治100多种真菌病害,成为甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂家族中的重要成员之一。
产品简介
氟嘧菌酯(Fluoxastrobin)是拜耳公司开发的含氟甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,其化学结构独特,属于二氢二噁嗪类衍生物。
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参数类别 |
具体信息 |
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IUPAC名称 |
(E)-{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 |
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CAS号 |
361377-29-9 |
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分子式 |
C21H16ClFN4O5 |
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分子量 |
458.8 |
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外观 |
白色固体 |
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毒性 |
大鼠急性经口LD50>2500 mg/kg |
作用机理
氟嘧菌酯是线粒体呼吸抑制剂,作用于bc1复合物Ⅲ中细胞色素b的Qo位点,阻止bc1间电子传递,从而干扰真菌细胞内能量(ATP)的产生,抑制线粒体呼吸,最终导致细胞死亡。国际杀菌剂抗性行动委员会(FRAC)将其划分为11类,C3:QoI(Qo抑制剂),属于二氢二噁嗪类。
由于作用于细胞色素b,该位点与以往所有杀菌剂均不同,因此对甾醇抑制剂、苯基酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效。其对作物的选择性部分源自作物体内酶的脱酯化作用,该药剂不会到达动植物的线粒体。
登记进展
国际登记:氟嘧菌酯2004年在英国首先获得登记,2005年在美国取得登记,2008年在欧盟正式登记。2017年初爱利思达生命科学北美公司开发的Tepera Plus(氟嘧菌酯+联苯菊酯)和Tepera(氟嘧菌酯)在美国获登记,用于玉米和大豆。
中国登记:目前国内有3个原药,1个单剂,5个混剂证件。2016年拜耳股份公司94%氟嘧菌酯原药获正式登记,爱利思达的51%氟嘧·百菌清悬浮剂(商品名“益唯哚”)登记防治番茄晚疫病和黄瓜霜霉病。2023年,爱利思达480克/升氟嘧菌酯悬浮剂产品申请扩作登记,首次用于防治辣椒疫病。
专利情况
氟嘧菌酯化合物专利已于2017年1月14日届满。具体专利到期时间为:
- 中国、欧洲和世界专利:2017年1月14日到期
- 美国专利:2017年1月15日到期
- 美国登记资料保护:2015年9月19日保护期满
- 欧盟登记资料保护:2018年7月31日保护期满
产品特点
1. 内吸传导性良好
氟嘧菌酯可被植物快速吸收,并通过向顶部传导均匀分布于整个植株。在相同条件下,氟嘧菌酯渗透作物叶片、跨层传导和木质部传导性能表现良好。
2. 防治谱广
可防治卵菌、子囊菌、半知菌和担子菌等病原菌引起的100多种病害,如腐霉病、晚疫病、霜霉病、白粉病、褐斑病、大小斑病、锈病等。对咖啡锈病、马铃薯早疫病和蔬菜叶斑病具有良好防效,对小麦叶枯病防治效果尤佳。
3. 含氟基团特性
氟嘧菌酯含有氟基团,具有较好的亲油性和疏水性,且有很好的平衡亲油性和疏水性,耐雨水冲刷性好。
4. 应用适期长
无论在真菌侵染早期(孢子萌发、芽管生长及侵入叶部),还是在菌丝生长期,都能提供良好的保护和治疗作用,对孢子萌发和初期侵染最有效。
5. 植物健康作用
研究表明,氟嘧菌酯能减少乙烯生成,增加碳同化效率,增加固氮作用,提高水分利用率,改善养分吸收,延缓植物衰老,增强作物抗逆能力。
市场前景
2014年氟嘧菌酯全球销售额就已达2.0-2.2亿美元,位列嘧菌酯、吡唑醚菌酯、肟菌酯、啶氧菌酯之后,为甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂中的主要产品之一。
随着2017年化合物专利到期,国内企业纷纷启动登记工作。截至2017年3月,我国获得田间试验批准的氟嘧菌酯产品有18个,其中单剂5个,复配产品13个,配伍产品包括戊唑醇、苯醚甲环唑、丙硫菌唑、申嗪霉素和烯酰吗啉等。
2024年江苏好收成韦恩农化股份有限公司获批国内企业首登,标志着氟嘧菌酯在中国市场正式进入国产化阶段。该产品主要用于黄瓜、香蕉、小麦和水稻等作物,防治白粉病、叶斑病、锈病、稻曲病、稻瘟病、纹枯病和霜霉病等病害。
对比第一、二代甲氧基丙烯酸酯类产品,氟嘧菌酯在内吸性、病害防治谱以及植物健康作用方面具有自身特点,在欧美市场已应用于茎叶喷雾、土壤处理、拌种等领域。随着剂型及复配组合的逐渐丰富,氟嘧菌酯未来在国内市场的应用前景值得关注。
参考资料:
1. 世界农化网.氟嘧菌酯——现阶段备受关注的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂品种.2025-09-05
2. 农药资讯网.甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂中的重量级产品——氟嘧菌酯.2020-12-31
4. 世界农化网.新型甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂-氟嘧菌酯,目前国内原药登记仅1个.2022-10-14
5. 磊子侃农药.简析:氟嘧菌酯.2022-08-09
6. 农药资讯网.氟嘧菌酯首次扩作用于防治辣椒疫病.2023-05-30
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