作者:夏志铭
理化性质
化学名称:4-[(6-氯-3-吡啶基甲基)(2,2-二氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮
CAS 号:951659-40-8,分子式:C12H11ClF2N2O2,分子量:288.7 g/mol
分子中的丁烯酸内酯环在强碱性条件下可发生水解,生成相应的羧酸衍生物,故制剂需避免与碱性农药混用。原药为白色至类白色结晶粉末,无肉眼可见杂质,制剂(如 17% 可溶液剂)为透明至微黄色液体,无分层沉淀。
氟吡呋喃酮结构式
作用机理
氟吡呋喃酮被国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)归入烟碱乙酰胆碱受体调节剂第4组的4D亚组,是该亚组中唯一的化合物。
与常规新烟碱类杀虫剂不同,氟吡呋喃酮拥有全新的化学结构——丁烯酸内酯基团,使其作用方式独具特色。
当氟吡呋喃酮进入昆虫体内后,会选择性作用于中枢神经系统,与受体蛋白结合并激活受体,诱导去极化离子流,使神经细胞处于持续激动状态。不同于乙酰胆碱会被乙酰胆碱酯酶分解失活,氟吡呋喃酮不会被乙酰胆碱酯酶结合而失活,导致受体通道永久性开放,最终引发昆虫神经系统崩溃。这种独特的作用机理带来了两大优势:
Ø 对蜜蜂等传粉昆虫低毒,解决了传统新烟碱类杀虫剂的应用瓶颈
Ø 与常规新烟碱类杀虫剂无交互抗性,成为害虫抗性治理的重要工具
应用效果
氟吡呋喃酮在田间应用中展现出多重优势,使其在全球范围内快速推广。自2014年首次在洪都拉斯和危地马拉上市以来,已在美国、加拿大、欧盟等全球多个国家取得登记。
其制剂产品Sivanto Prime在田间表现出色:
速效性好:能使害虫迅速停止取食,药后2-3天即见明显死虫
持效期长:药后21天防效仍高达98.4%-100%
内吸性强:被植物根、茎、叶快速吸收,并传导至全株
渗透性好:即使药剂只喷到叶片顶端,也能防治底部取食的害虫
在适用作物方面,氟吡呋喃酮展现出广泛的应用前景,覆盖蔬菜、果树、棉花、大豆及大田作物等。可高效防治蚜虫、粉虱、木虱、叶蝉、蓟马等多种刺吸式口器害虫,对幼虫和成虫均有效。
更值得一提的是,其用药适期宽,可在作物各生长阶段使用,甚至可在花期施药,对作物安全。施用方式也灵活多样,支持叶面喷雾、土壤浇灌、滴灌及种子处理等多种方法。
合成工艺
氟吡呋喃酮的化学合成经历了多代技术革新。早期合成路线主要有三种:
路线一:以氯代乙酰乙酸乙酯为起始原料,经多步反应得到产物,但最后一步反应收率仅52%
路线二:以2-氯-5-氯甲基吡啶为起点,同样存在收率偏低的问题
路线三:以丙二酸二甲酯为原料,经多步反应获得50.8%的总收率,条件温和适合工业化
2024年,中国研发团队取得新突破——河北野田农用化学有限公司公开专利技术,采用三步反应新工艺:
1. 亲核加成:4-氯乙酰乙酸乙酯与二氟乙胺在催化剂作用下反应
2. 分子内关环:生成4-(二氟乙基氨基)呋喃-2(5H)-酮
3. 亲核取代:在复合催化剂作用下与2-氯-5-氯甲基吡啶反应
该工艺核心创新在于第三步采用复合催化剂体系(相转移催化剂+亲核取代催化剂),解决了传统方法收率低的难题,同时反应条件温和,大幅提升了工业化可行性
复配应用
随着害虫抗性日益严重,农药复配成为延长药剂寿命的关键策略。氟吡呋喃酮因其独特作用机制,成为理想的复配组分。
在农业领域,氟吡呋喃酮与双酰胺类杀虫剂四氯虫酰胺复配,实现刺吸式与咀嚼式口器害虫的兼治。试验表明,当二者配比为1:1时,对甘蓝上的甜菜夜蛾和蚜虫表现出显著协同增效。
在卫生害虫领域,氟吡呋喃酮与击倒性拟除虫菊酯(如四氟甲醚菊酯)复配,对淡色库蚊的共毒系数高达211,大幅提升了击倒速度和致死率。
这种复配尤其适用于抗性治理。面对全球多地蚊虫对菊酯类药物产生抗性,氟吡呋喃酮的加入能有效克服这一问题,为卫生害虫防控提供新方案。
总结
氟吡呋喃酮作为新型新烟碱类杀虫剂,通过结构优化降低了对蜜蜂的急性毒性,以独特作用机制解决害虫抗性问题,对蚜虫、粉虱等刺吸式害虫防效显著(如番茄烟粉虱药后 3 天防效超 92%)。其兼具内吸传导性与环境适配性,但需关注对蜜蜂的慢性影响及家蚕的中毒风险。欧盟已于 2025 年实施新残留标准,我国明确其在不同作物上的安全间隔期(番茄 3 天、柑橘 21 天)。科学施用需遵循剂量规范,注重害虫发生初期防控与生态风险平衡,是抗性治理与可持续植保的重要工具。